La Habana Vieja es la parte más antigua de la ciudad. El barrio se extiende por aproximadamente 2 millas cuadradas (4,5 km²) y está definido por donde las paredes originales una vez existieron en la ciudad. Todo al este del Prado (también conocido como Paseo de Martí) está técnicamente en La Habana Vieja. Sus exploraciones en La Habana Vieja deben centrarse en sus numerosas plazas, las calles laterales y el Prado.
La Habana Vieja es un lugar ideal para pasear y aprender de la cultura cubana. Probablemente usted inicie en el Prado, un bulevar de mármol que empieza por el Malecón y termina en el Parque Central. El bulevar fue construido por primera vez en 1852 y luego fue remodelado en el año 1929. Esta rodeado de árboles grandes y lámparas de gas sostenidas por farolas de hierro forjado. Los amantes se abrazan en las bancas, mientras que los niños de escuela juegan al futbol. Los sábados y domingos una feria de arte se lleva acabo aquí, ofreciendo a los visitantes una maravillosa oportunidad para comprar obras de arte autenticas cubanas. Algunos edificios grandes, ornamentados y de alguna manera deteriorados sobresalen por las calles del Prado, estos fueron alguna vez las casas de familiares aristocráticas que vivieron aquí durante el siglo XIX. La mayoría de estos edificios ahora son restaurante, tiendas, viviendas y hoteles.

Si continua al sur de Prado, llegará al Parque Central. Este parque grande está lleno de la sombra de las palmeras y es un lugar de reunión favorito para los habaneros. Los hoteles históricos rodean el parque y el Museo Nacional de Bellas Artes también está cerca. Al otro lado de la calle encontrará el Capitolio Nacional, el edificio colonial nacional de Cuba. Este impresionante edificio fue construido en la década de 1920 y está inspirado en el edificio del Congreso de Washington.

Al este del Parque Central es donde toda la acción sucede. Al caminar por cualquiera de estas calles encontrará un ambiente animado y colorido. La Calle Obispo es la principal vía a través de este barrio. Haga una parada en El Floridita para disfrutar de un daiquirí, este bar solía ser un sitio favorito para Hemingway, quién proclamo famosamente "Mi mojito en La Bodeguita, mi daiquiri en El Floridita." La Bodeguita del Medio es otro bar en La Habana Vieja, que sirve sabrosos mojitos junto a música en vivo y un ambiente festivo. Se encuentra cerca de la Plaza de la Catedral.
La Calle Obispo termina en la Plaza de Armas. En el recorrido, usted pasará por restaurantes deliciosos y bares con música cubana en vivo. Tómese el tiempo para pasear, tomar una copa, bailar y disfrutar de las melodías. La Plaza de Armas es la plaza más antigua de La Habana, construida en 1519. Hoy en día, los libreros rodean la plaza y los lugareños se divierten bajo la sombra de los árboles. Varios edificios importantes están alrededor de la plaza, incluyendo el Palacio de los Capitanes Generales, que fue el hogar de 65 gobernadores cubanos desde 1791 hasta 1898. Hoy en día el edificio alberga un museo hermoso.

La Plaza de la Catedral es una visita obligatoria cuando visite La Habana. Esta hermosa plaza de adoquines cuenta con edificios históricos y cafeterías al aire libre. Las mujeres vestidas con trajes tradicionales proporcionan fotos a cambio de una pequeña propina. El lado norte de la plaza es el hogar de la Catedral San Cristóbal de la Habana, esta catedral fue terminada en 1771 y cuenta con un exterior barroco y columnas en forma de ondas. El interior clásico es solemne y atractivo. También, se puede apreciar cerca de la Plaza Central varias mansiones históricas, que se han convertido en museos y restaurantes.

La última plaza que debería visitar en Habana Vieja es Plaza Vieja. Este sitio originalmente era un mercado cubierto y rodeado de mansiones históricas. Durante el período colonial de La Habana, se celebraran aquí las corridas de toros y ejecuciones. La plaza cayó en mal estado en el siglo XX, pero desde entonces ha sido restaurada. Los restaurantes, departamentos de lujo y boutiques todo se puede encontrar aquí. Al pasear por las calles circundantes, asegúrese de parar en La Casa Cubana del Perfume, la cual vende perfumes hechos a mano y alambique coloniales.

Es difícil captar la vitalidad, el color y la historia de La Habana Vieja dentro de unas palabras. El lugar es mejor experimentado en persona caminando por sus calles, escuchando música y hablando con su gente.