Cuba Oriental comienza cerca del pueblo de Holguín y se extiende hasta el punto más oriental de Cuba en Punta Maisí. La región es mucho más montañosa que en cualquier otro lugar del país, la costa sur está dentro de la masiva Sierra Maestra, una cordillera que es el hogar del Pico Turquino, la montaña más grande Cuba. Pico Turquino se sitúa a 6.476 pies (1.974 m) y se puede subir en un viaje de dos días. Las zonas costeras de Cuba Oriental también son magnificas y cuentan con algunas playas espectaculares de arena blanca y negra. Los parques nacionales protegen una cantidad importante de la región y son el hogar de los bosques florecientes, ecosistemas costeros y una rica variedad de especies. Las oportunidades del ecoturismo existen en varios destinos, incluyendo Pinares de Mayarí, Baracoa y Santo Domingo. En estos lugares, se puede realizar senderismo, observación de aves y visitar cascadas.

La región esta llega de historia y será de interés para los viajeros que estén interesados acerca de las fuerzas que dieron forma a Cuba. El pueblo de Bayamo jugó un papel muy importante en la lucha por la independencia de España y Santiago fue esencialmente la cuna de la Revolución. Se puede caminar hasta el escondite rebelde en La Comandancia de la Plata, el cual se encuentra cerca de la comunidad de Santo Domingo. Cuba oriental, también es el hogar del pueblo más antiguo del país, Baracoa, que data de 1510 y fue donde Cristóbal Colón pisó por primera vez Cuba en 1492. Yendo aún más atrás, esta zona fue colonizada por los taínos, un grupo aborigen que llegó a Cuba desde La Española en torno al año 1100. Hay excelentes museos cerca tanto Guardalavaca y Baracoa donde se puede aprender acerca de la cultura taína.

Esta región también tiene un significado religioso. La santería aquí es fuerte, especialmente en la ciudad de Santiago. A menudo verá a los seguidores utilizando abalorios de colores que indican a cual santo adoran, hay calles enteras de la ciudad que se dedican a la venta de objetos utilizados en las ceremonias de la santería. Incluso, quizás tenga la oportunidad de ver alguna ceremonia de la santería, la cual es un espectáculo fascinante y poderoso. Cuba Oriental también es el hogar de El Cobre, una iglesia que está asociada con la patrona de Cuba y es un importante lugar de peregrinación para los cubanos.

Un viaje a Cuba Oriental no estaría completo sin unos días en Santiago. Más antiguo que La Habana, Santiago es la segunda ciudad más grande de Cuba y está llena de la cultura afrocubana. La ciudad tiene una sensación muy diferente a cualquier otra parte del país, y es el hogar de fascinantes sitios históricos que datan de la época española y revolucionarios. Usted podría felizmente pasar varios días escuchando música trova, visitando lugares de interés histórico y adsorbiendo la cultura caribeña de Santiago. Proporciona un bonito contraste con La Habana.

Uno de los mejores paseos en vehículo dentro del país se encuentra en Cuba Oriental. El camino desde Marea del Portillo hacia Santiago es impresionante, es casi como Big Sur, un lugar donde las montañas se encuentran con la costa. Algunas partes de la carretera están en mal estado, pero la ruta conduce junto a acantilados y enormes montañas. El camino entre Santiago y Baracoa es igualmente hermoso. Esta ruta pasa por caletas que son perfectas para nadar y finalmente, conduce hacia las montañas, una parte del camino conocida como La Farola.